1988 - у Кернеса і його співмешканки Привалової Галини Сергіївни народився син Данило. В цей час почав займатися шахрайством — видурював гроші як наперсточник (хоча в протоколі допиту записано: займався цим щонайбільше місяць-півтора).

Також звинувачувався в шахрайстві на території Росії (Тула, Москва) за використання фальшивих чеків і недоплату грошей, була порушена кримінальна справа, але до в'язниці "Гепа" не потратив, відбувся відсидкою у слідчому ізоляторі.

14 серпня 1992 р. - за вироком Харківського обласного суду був визнаний винним у скоєнні пограбування та шахрайства (за ст. 143 ч. 2 КК України). Був засуджений до 3 років позбавлення волі у виправно трудовій колонії суворого режиму з конфіскацією всього майна, що є його особистою власністю, за намагання привласнити гроші від фіктивного продажу автомобіля, а також за хуліганські дії. Але в процесі слідства «сприяв встановленню істини, покаявся». З урахуванням цього, а також строку, проведеного за час слідства в ув’язненні (понад два роки), суд звільнив Г.Кернеса з-під варти.

Після звільнення займався приватизацією підприємств енергетичного комплексу, співпрацював з батьком майбутнього мера Харкова Добкіним Марком. Відкрив власну юридичну компанію.